O primeiro clássico entre Fluminense e Flamengo, realizado em 7 de julho de 1912, terminou com triunfo do Time de Guerreiros. A ocasião marcou o reencontro de nove ex-tricolores com o clube, depois da saída do grupo campeão carioca invicto em 1911 para a fundação do Futebol do rival.

O campo da rua Guanabara, onde, hoje, fica o Estádio de Laranjeiras, sediou o jogo, com um público de 800 pessoas. Embora formado, em sua maioria, por reservas do elenco anterior, o Flu contrariou o favoritismo rubro-negro e levou a melhor no confronto que deu início a uma das maiores rivalidades esportivas do Brasil.

Edward Calvert abriu o placar para o Fluminense logo no primeiro minuto. Na sequência, porém, o adversário igualou o marcador, com Arnaldo. No segundo tempo, de falta, James Calvert marcou o segundo do Tricolor. Nos instantes finais, Píndaro empatou mais uma vez. Mas, em seguida, Bartholomeu balançou a rede e garantiu a vitória verde, branco e grená.

Desde a partida do dia 14 de março de 2021, vencida por 1 a 0 pelo Time de Guerreiros, os duelos entre as equipes são numerados, devido à unificação dos dados do clássico. No Fla-Flu do último domingo, o Flu superou o adversário novamente nos acréscimos, com gol de André.