Em sua apresentação, Oswaldo de Oliveira foi elogiado pelo presidente Mário Bittencourt, que lembrou de suas duas “boas passagens pelo clube”. Em comparação aos 15 técnicos que o Tricolor teve na última década (sem contar os interinos), o novo treinador apareceria no meio do ranking de aproveitamento.
Oswaldo comandou o Fluminense em 2001 pela primeira vez. Foi à semifinal do Brasileiro naquele ano e caiu em 2002. O aproveitamento foi de 59,4%, com 28 vitórias, 14 empates e 13 derrotas nos 55 jogos. Em 2006, a passagem foi mais curta. Chegou à semi da Copa do Brasil e caiu deixando o time em sexto lugar no Brasileirão. Foram 22 partidas, com dez vitórias, sete empates e cinco derrotas. O aproveitamento foi de 56,1%.