Diego Souza estreou profissionalmente pelo Fluminense em 2003. Foi titular em alguns jogos no ano seguinte, mas se firmou mesmo em 2005. Foi titular da campanha do título estadual, mas deixou o clube no segundo semestre. Questionado a diferença daquele jogador para o que retorna ao clube, o meia respondeu:
– Era muito novo quando saí do Fluminense. Tinha 18 ou 19 anos. Era apenas uma promessa. Depois de 10 anos, quase 11, voltei com responsabilidade maior. Estou mais experiente, sabendo mais das coisas que acontecem no futebol. Estou muito feliz. Espero corresponder e honrar essa camisa. A pressão é grande, então, tem de estar preparado.