Enfrentar o Fluminense numa semifinal da Copa do Brasil é péssimo negócio para qualquer adversário. Desde 1989, primeira edição do campeonato, o Tricolor chegou em quatro oportunidades nas semifinais. Em três delas, passou por cima de quem veio pela frente e avançou à decisão.
Em sua primeira participação na competição nacional, em 1992, chegou à final. Na oportunidade, o time eliminou o Sport nas semifinais e decidiu o título com o Internacional. Na decisão, os gaúchos ficaram com o troféu. Até hoje aquela perda é lamentada nas Laranjeiras, já que o título colorado ocorreu após pênalti inexistente, aos 41 minutos do segundo tempo. Célio Silva cobrou e marcou o gol da vitória por 1 a 0. No Rio, o Flu havia vencido por 2 a 1.
Em 2005, o Fluminense não tomou conhecimento do Ceará e chegou à final com o Paulista, que protagonizou uma das maiores zebras da história do futebol brasileiro.
No ano seguinte, ocorreu a única vez em que o Fluminense chegou a uma semifinal de Copa do Brasil e acabou eliminado. E foi justamente num clássico regional, contra o Vasco, que acabou derrotado para o Flamengo, na final.
Mas o ano que os tricolores gostam realmente de lembrar é o de 2007. O Fluminense mostrou sua força e segurou a taça com as duas mãos. Após eliminar o Brasiliense nas semifinais, os cariocas não deixariam um novo azarão roubar o título.