A caminho dos Estados Unidos, onde atuará pelo Los Angeles Galaxy, Calegari teve um 2023 intenso no Fluminense. A temporada do lateral-direito, conforme lembra reportagem do jornal Lance, foi de altos e baixos.
Calegari começou bem, superando expectativas. Iniciou como titular na lateral esquerda. Teve boas atuações nas partidas contra Resende e Madureira, mesmo com o recém-contratado Jorge já à disposição. O reforço e lateral-esquerdo de origem disputou os primeiros jogos com os reservas.
A situação começou a mudar na quinta rodada da Taça Guanabara, quando o Fluminense perdeu de 1 a 0 para o Botafogo. Pouco antes do rival chegar ao gol da vitória, Calegari, surpreendetemente, tomou a frente para bater um pênalti sofrido por Keno. Ganso e Arias, primeiras opções, estavam em campo. O goleiro adversário pegou a cobrança.
Na partida seguinte, frente ao Volta Redonda, foi titular novamente, mas não se saiu bem. Depois, nas duas rodadas posteriores, contra Audax e Vasco, respectivamente, o técnico Fernando Diniz optou por Jorge e Guga. Em ambos os duelos, Calegari esteve como opção no banco e não chegou a ser acionado.
Calegari será emprestado ao Los Angeles por 300 mil euros (R$ 1,6 milhão) com opção de compra por 2 milhões de euros (R$ 11 milhões).