Cria das divisões de base do Fluminense, em Xerém, o lateral-direito Calegari teve que se adaptar em diversas funções ao longo de sua trajetória no Tricolor. Em entrevista, contou que começou como homem de frente, depois foi recuado para o meio e, atualmente, joga como lateral no Time de Guerreiros.
— Cheguei ao Fluminense como meia-atacante. Depois, fui passando por algumas mudanças. Virei primeiro volante, depois segundo volante e a mais recente foi para a lateral-direita. Não foi fácil me acostumar a essas mudanças no início, mas me adaptei rapidamente e sigo trabalhando com seriedade para evoluir em cada uma delas – disse.
Calegari se firmou como lateral no Fluminense logo após a saída de Gilberto, que foi negociado com o Benfica (POR). Tanto se destacou que acabou convocado para a seleção brasileira sub-20.